Для определения рода слова “генералиссимус” его необходимо поставить в именительный падеж единственного числа, получается форма: “генералиссимус” . Тогда в зависимости от окончания в слове “генералиссимус” можно определить род.
Слово “генералиссимус” употребляется в мужском роде (Потому как в начальной форме слова “генералиссимус” окончание [а], [я] или [ ] нулевое).Полный морфологический разбор Cуществительного “генералиссимус” находится по ссылке