Для определения рода слова “осмотрительность” его необходимо поставить в именительный падеж единственного числа, получается форма: “осмотрительность” . Тогда в зависимости от окончания в слове “осмотрительность” можно определить род.
Слово “осмотрительность” употребляется в женском роде (Потому как в начальной форме слова “осмотрительность” окончание [а], [я] или [ ] нулевое).Полный морфологический разбор Cуществительного “осмотрительность” находится по ссылке